古代文献中能看到并且也真实存在着很多“男扮女装”的现象。为何会出现这种情况?这每一件事例，除我们戏曲中需表演中的“男旦”之外，许多当事者却是有着动机不轨、举止怪诞、心理扭曲的可鄙可悯之人。在观察了古代男扮女装的现象后，3d字谜网小编大致将他们分为如下几类情况。
第一类属于宫廷内的龌龊勾当。
古旱因一些作风腐化、心理怪异的君主往往宠爱男色，有“龙阳”之癖。文献记载中有名的男嬖如齐桓公时的易牙，晋献公时的优施，战国魏侯的龙阳君，汉高祖时的籍孺，惠帝时的闳孺，文帝时的邓通，武帝时的韩嫣等。但这些男宠们只是容貌姣好，善作媚态，基本还是男子装束;而到了汉哀帝时的董贤，便不顾羞耻地女装取媚了。
金代的海陵王是历史上有名的荒淫之君，他常强占臣下妻女为妃嫔，其贵妃定哥就是他强行霸占的节度使乌带之妻。后来海陵王嬖宠渐多，定哥复遭冷遇，于是不甘寂寞的定哥便暗地里引旧情人闫乞儿入宫。她先以大竹箱装亵衣骗过守宫阍者，然后偷载乞儿进宫，让他穿上妇人衣服，冒充宫女，每天朝入暮出，一连十余日。因人告发而事败，定哥与乞儿皆被诛杀。这是《金史·后妃传》所记载的后宫丑闻之一。
第二类则属于民间的诈骗行径，即青年男子自幼女装，以教习女工针黹为幌子，出入民家闺阁，趁机骗奸良家妇女。
此类案例明代史料中记载较多，可能与当时的社会风习有关。如谢肇淛《五杂俎》卷八记载“国朝成化间，太原府石州人桑(羽中)自少缠足，习女工，作寡妇装，游行平阳、真定、顺德、济南等四十五州县。凡人家有好女子，即以教女工为名，密处诱戏，与之奸淫。有不从者，即以迷药喷其身，念咒语使不得动，如是数夕，辄移他处，故久而不败，闻男子声辄奔避。如是十余年，奸室女以数百。”后来桑(羽中)的行径败露，被擒送官，他供出了同党十几人，而且都是同一师傅教出来的。
，这个分散流动作案的犯罪团伙被全部正法了，但该案所反映的行骗手段令人惊异，前所未闻，后世亦不多见。它一方面反映了明代的社会治安存在严重隐患，另一方面也折射出明代民间的享乐奢靡风气。后来冯梦龙在其话本小说《刘小官雌雄兄弟》中，还将此案例改写为入话部分，可见这在明代是一件十分轰动且影响深远的社会新闻。