他在中，一直劝留意“连环锁船”、“东南风起”等事，防范吴军阴谋，可是曹操却认为毋须忧虑，不加提防;后来吴将诈降，讹称要亲驶粮船归顺时，亦是他最早悉破其船并非粮船，必然有诈。
赤壁战后，他又在曹操危机时，在华容道中告诉曹操，让曹操用和以前的事来感动。曹操得知占有荆州，心甚疑惧，于是他献策表奏、遥领荆州之郡，挑拨孙、刘二家互起争端，间接造成气死周瑜的局面。
他叫，在这卷色彩缤纷的英雄人物谱中，东郡人程昱似乎并不常为人留意，他没有那般神奇、诡异的计谋，也没有那样阴忍、狡诈的手段，更没有手中的那把标志性的鹅毛扇，可以供其上镜。每当三国群英们在争相辉耀自己星座的光芒时，程昱却仿佛如一颗晦暝的四等星，只是远远的躲在天幕的尽头，不与人相争。，当我们抬头仔细仰望天空之时，这颗晦暝的将星或许会向我们展现出耀眼的光芒。
常言道“是金子，迟早都会发光的”，而程昱这颗“金子”也是如此，即使他是生活在末年那个动荡不安的时代里。作为程昱而言，由于其并没有过早步入仕途生涯，所以这自然造成程昱没有太多展示自我的机会，加之受罗老先生的巨作《》中对每个人物着墨程度不均的影响，反而使程昱在世人心目中留下那略显“平庸”的身影。，通过程昱在计破黄巾和智劝刘岱这两个过程中的不俗表现，我们不难对程昱的才能窥其一二。
公元192年，兖州刺史刘岱被黄巾军所杀，而刘岱的死却给了此时的并无根基的曹操一个天赐良缘。曹操在的帮助下顺利入主兖州，迈出了其霸业之路的第一步。在最初的日子里，曹操求贤若渴，闻得程昱就在兖州，于是赶忙派人辟召，而此时已经51岁的的程昱的很爽快的应允了。临行时，同乡们很奇怪程昱的行为为什么会前后相悖，程昱却只是笑而不答。就这样，程昱在曹操麾下开始了其仕途生涯。而后，曹操在与程昱谈论国家大事时，得到结果都十分满意，于是，便任命程昱为寿张令。
公元194年，曹操东征徐州，令程昱与留守鄄城(今山东鄄城北，兖州治所)，而就在曹操前脚刚迈出兖州之地时，陈宫、等人后脚便发生了动乱。陈、张二人乘此机会暗中共迎入兖州，转瞬之间，四周郡县皆响应，兖州形势陷入了一片水深火热之中。此时，由于程昱与荀彧留守的鄄城以及范、东阿二县并没有被吕布嚣张的气焰所吓到，所以依旧保持着高度的警戒状态，，当他们闻得陈宫欲率军去攻东阿，又使氾嶷取范时，鄄城中的百姓们也开始为之震动了。眼看着局势在不断的恶化，而留给程、荀二人的时间却是越来越短了，他们手中掌握的不仅仅是三座城池以及城中数万条人命，更重要的是，若此三城再失，那么兖州之地将完全落入吕布的囊中，而此刻在外征讨的曹操更是会落到“无家可归”的地步，一个毁灭性的结局也许会随之产生了……
就在这危机的关头，程昱勇敢的站了出来。
程昱在与荀彧经过短暂的分析与讨论后，荀彧对程昱说道“如今兖州作反，唯有此三城得以保全。陈宫等以重兵临城，如果不能同心结力，三城必震动。而您是吏民之望，如今回去向他们游说，一定可以成功。”于是，程昱欣然应允并随即来到了范县。程昱在了解范县县令靳允的家人都在吕布手上的情况下，晓之以理、动之以情，成功的劝说他死守城池，并又使其密遣伏兵刺杀了当时身处范县的氾嶷。于是，范县之围在程昱的游说下成功的化解了。随后，程昱又派人在仓亭津做了些手脚，使的陈宫军不能得渡，这成功的延缓了其进兵的速度。接着，程昱又的赶往老家东阿。在到达东阿县后，由于程昱在此地的威望颇高，所以很自然使得当地军民们在东阿令枣祗的领导下坚守城池，东阿之难又解。最终，兖州三城保卫战在程、荀二人的指挥下以及从事薛悌的帮助下，顺利的完成了。而当曹操东征归来时，更是感动的握住程昱的手说道“若非程卿之力，吾无所归矣。”随即便上表任命程昱为东平相，屯范。
就这样，程昱在危机时展现出了他良好的大局控制能力和高人一等谋略，并成功的帮助曹操保全了其霸业的根基。在这里，即程昱在设计保全三城之后，他与曹操还有一段小故事。根据《魏书》中的记载，程昱小时候常梦到自己登上泰山，两手捧日，这或许是古时一种富贵的预兆。不久，程昱便把这个梦告诉了自己的好友荀彧，而荀彧又把这件事情告诉了曹操。此时，曹操在通过三城之功以及听了荀彧的讲述后，对程昱的看法开始大为改观。一日，曹操十分感慨地对程昱说“卿终当为吾腹心。”而程昱原本名程立，曹操因其捧日之梦，为之改名“昱”。
在当时那段天下分崩离析的大动乱时代中，“非但君择臣，臣亦择君”这句名言其实早已经成为众多智谋之士的共同认识及立身准则，而程昱也在两次婉言谢绝刘岱的征召之后终于遇到了自己“伯乐”。随后，他又凭借着三城之功以及自身不俗的实力，慢慢获得曹操的重视及信任并成功挤身于曹操麾下的核心谋士集团。至于“程昱捧日”这个典故，在如今，它早已传为了美谈，并成为了君臣之间相互信赖的象征。
在程昱设计保全了三城之后，曹操与吕布之间的战争也随之打响了。起初，曹操与吕布交战于濮阳，前几仗曹操都未得优势，数次失利。之后，当地又闹蝗祸，无奈之下，双方只得引兵暂去。此时，河北的却“出人意料”的现身了，他遣派使者以“连和”为名，希望曹操“迁家于邺”，而此举的真实目的却是在于借此机会达到控制曹操的目的。由于当时的曹操刚刚痛失兖州，而军粮又将尽，所以计议之下正想答应袁绍要求，但程昱却又在这关键的时刻出现了。程昱在向曹操询问了具体的情况后，他一针见血的指出。如今袁绍虽占据着燕、赵之地，并且他也有吞并天下的志气，但其“智不能济也”。而此时的曹操尽管只有三城，处境十分困难，可对于曹操而言，只要将手中的文臣武将以及城中士兵合理的加以运用，则霸王之业必成。曹操在听了程昱的这番全面的分析后，于是便打消了“连和”的念头。
公元196年，曹操在程昱和荀彧的劝谏下，迎天子入许都，并以程昱为尚书。而后，又因当时的兖州尚未绥抚停当，于是便以程昱为东中郎将，领济阴太守，都督兖州事宜。与此，刘备也在丢掉徐州后前来归附曹操。程昱看出刘备此人有雄才且必不甘心于人下，于是便劝曹操将其杀掉，但却不幸遭到了曹操的拒绝。不久，曹操派遣刘备至徐州截击，而这一次更是为刘备成为曹操后半生最大的对手写下了伏笔。事后，程昱与郭嘉向曹操道“主公前日不除掉刘备，如今借之以兵，他必定会有异心。”曹操猛醒，但终究悔之不及。果然，事情不出程、郭二人所料，在袁术病死后，刘备到了徐州，杀掉了曹操的亲信车冑并随之举兵反曹。不久之后，程昱迁升为振威将军。
时间前进，前，袁绍屯兵黎阳并准备移兵南渡，此时的程昱恰好把守着鄄城。由于当时程昱手中只有七百左右的兵力，而曹操深知袁绍势大，便急欲加二千兵前往鄄城助程昱守城。但当程昱听到这个消息后，他却走了一步谁也没有想到的“险棋”，那就是拒绝曹操的援兵。程昱向曹操解释道“如今袁绍拥兵十万之众，自以为。他若见昱领兵少，必不肯轻易来攻。但如果接受了援军，反倒会遭到袁绍大规模的攻击，那样只会两损其势。希望主公勿疑。”随后，袁绍听说程昱兵少，便，果然没有进兵攻打鄄城，程昱的表现使人叹服。公元200年，袁绍被曹操击溃，其二子袁谭、只得逃亡，官渡之战宣告结束。此时，程昱纠合一伙山间民众及亡命之徒，得精兵数千人，便引军与曹操会师黎阳，共讨二袁。二袁再败，程昱又被加封为奋武将军，封安国亭侯。
公元208年，曹操亲率大军攻打荆州，无奈之下，刘备只得逃往东吴求救。此时，有人认为刘备此去正如羊入虎口，必会杀刘备已绝后患。但程昱却不以未然，他分析到，由于当时孙权即位不久，所以自然尚未为海内所忌惮。此次曹操初征荆州，便已威震江表，孙权虽然足智多谋，但还没有具备独自抵挡的能力。而刘备则向有英名，再加之麾下关羽、皆万之敌，那么孙权必会援助刘备以抵御曹军。至于等到孙、刘分道扬镳之时，那时孙权却早已失去了杀刘备机会。事实再一次的证明了，程昱的判断是准确的。赤壁之战时，孙权与刘备合兵一处共拒曹操，此时已年近古稀的程昱也随军出征。根据记载，这成为了程昱一次随军出征，而也就是这的征战，程昱在紧要关头又一次展现了惊人的洞察力。当黄盖的诈降粮船前来时，程昱凭借来船的速度叛断出黄盖的船支并非粮船，从而顺利识破其诈降之策。，这一切似乎还是不能阻止曹操失败的厄运。赤壁之战时，曹操被孙、刘联军大败，情急之下只得仓皇逃往南郡，从此，天下逐渐步入了鼎足之势。
不知过了多久，当“中夏渐平”时。一日，曹操轻轻的抚着程昱的背感慨的说道“兖州之败，不用君言，吾何以至此?”不知道这句话该如何理解，或许是曹操想起当年兖州之败后拒绝袁绍的那一幕，若当时没有听信程昱的劝解，不知道现在会是何等的惨淡。，不论这句话的究竟是什么含义，至少可以肯定，程昱被曹操感动了。于是，程昱在一次宗人的奉牛酒大会上表达了自己归隐的愿望后，随即他选择了自表归兵，激流勇退。就这样，程昱从此后再也没有出现在属于他的那片天空之下……