恶魔岛监狱号称史上最恐怖的监狱，不仅戒备森严，而且这是一座孤岛，周边潜伏者无数残暴的虎鲨，所以就算能够到处监狱，也无法离开这座恶魔岛，就连黑手党教父阿尔·卡彭，被关进去之后，都无法逃狱，最令人惊奇的是，释放之后的他竟然金盆洗手，可想而知他肯定不愿意再回到恶魔岛监狱。
一、臭名昭著的恶魔岛监狱
恶魔岛其实原名鹈鹕岛，因为被嶙峋的怪石和奇冷的海水包围，被美国建立了监狱，真正被赋予“恶魔”的，则是菲利普·格罗瑟，因为一战拒绝服兵役而被关押在这里，而他写的《山姆大叔的恶魔岛》一书，揭示了恶魔岛监狱内部的血腥恐怖，也为此让这座孤岛上的监狱臭名昭著。
据说恶魔岛监狱被成为史上最恐怖的监狱，里面关押的都是美国历史上恶名昭著的重刑犯，而且进来了就不要想着越狱，因为这是比十大世界上最恐怖的监狱还要绝望的地方，不仅有森严的管理，而且周围海水里还有残暴的虎鲨，就连黑手党教父阿尔·卡彭，被关进恶魔岛监狱后，都不曾想要越狱。
二、黑手党教父的恶魔岛监狱之旅
阿尔·卡彭长期犯罪，美国却无法掌握他的犯罪证据，只能用逃税罪的嫌疑，将其逮捕，关进了恶魔岛监狱。无数黑帮分子都在策划劫狱，恶魔岛监狱却让他们束手无策，就这样，阿尔·卡彭在里面待了整整7个月的时间，这段时间，狱警受够了煎熬，而阿尔·卡彭，也同样受够。
卡彭被押入恶魔岛监狱时，眼神冷酷地缓慢扫视着全副武装的狱警，冰冷的目光使在场的所有人不寒而栗。为了防止黑手党徒无孔不入的渗透和报复，所有看守卡彭的狱警都被要求戴上黑色面罩，彼此间也只以代号相称。而卡彭在恶魔岛监狱中也一直被关押在单人牢房里，即使放风，也必须避开其他犯人的放风时间。
为了不让其他犯人因为看到卡彭而引起骚动，他被安排在监狱牢房后的一小片荒地放风。每当他站在荒地上放风的时候，身边都站着十余名头戴面罩、手持冲锋枪的狱警。卡彭的户外活动结束后，其他犯人才能走出牢房放风。如果某一天，卡彭有兴致在荒地上多呆一会儿，那么其他犯人只好延迟自己的放风时间。
卡彭被关押在恶魔岛的7个月里，也是芝加哥历史上最为黑暗的7个月。黑手党徒不断滋事，杀人放火、袭击警察，无恶不作。为了镇压骚乱，美国政府不得不召开特别听证会，对卡彭的案件进行重新审理。巧舌如簧的律师，接受黑金的陪审团员，再加上联邦政府的顺水推舟，终于让卡彭昂首离开了恶魔岛监狱。得知他将被释放的消息后，当初要求狱警戴上面罩的恶魔岛监狱官员无不庆幸自己做出了英明的决定。
在恶魔岛上的7个月时间里，卡彭决定金盆洗手。他出狱后立即将手中的“生意”转交给了他人，随后前往佛罗里达州定居，度过了平淡的晚年。有人说，恶魔岛恶劣的环境对罪犯有着非同寻常的震慑作用，这种说法也并非完全没有道理。
三、恶魔岛监狱的越狱事件
，就算是最恐怖的监狱，也总有人会抱着侥幸的心理去越狱，有五个犯人合伙预谋行动，他们先击昏枪台的守卫拿到了钥匙，又劫持了八个监管人员，并和监狱外的守卫发生激烈的枪战。后来美国海军陆战队赶到，那五个囚犯明白越狱失败，在时刻将劫持的八个监管人员全部射杀。
也有成功的例子，在1962年，3名囚犯依靠偷来的勺子、硬币和指甲刀，用监狱手风琴演奏时间做掩护，在混凝土墙上挖出通道，并用湿报纸糊成的假墙掩人耳目。这3位“天才”还用报纸、塑料等材料做了假脑袋放到床上，拖延了被发现的时间。据传，他们后来到达南美度过了余生。这恐怕就是恶魔岛监狱唯一成功的例子，他们怎么上岸的，无人得知，也让这件越狱事件成为了谜。